Da Pontresina portarsi a Livigno seguendo la strada asfaltata del Passo del Bernina, ove presente seguire la ciclabile a lato. Dal Passo del Bernina scendere fino alla dogana di La Motta e seguire le indicazioni per Livigno valicando il Passo della Forcola.
Da Livigno, nei pressi del lago, seguire le indicazioni per la Val Federia, dopo avere percorso un tratto bitumato ed avere trascurato sulla sinistra la strada sterrata che porta verso le "teè" delle Tagliede, si giunge nei pressi di un caraterstico ponticello ad arco in pietra, in località Calcheria. Superatolo si inizia a salire, attraverso il versante idrografico sinistro. In prossimità di un bivio si prosegue dritto attraverso una carrareccia, a mezza costa, che guadagna un'ampia conca. Oltrepassatala si superano in successione due torrentelli e raggiunto un terzo, si svolta a destra imboccando la carrareccia che porta verso il rifugio Cassana.
La sterrata inizia subito a salire, in modo marcato, collegandosi con il tracciato della vecchia mulattiera militare. Piegando a sinistra si sale attraverso un ripido e scosceso costone erboso, pedalando su una serie di impegnativi tornanti. Dopo una svolta, in prossimità della quota 2263, la mulattiera piega verso sud ovest portandosi, per un breve tratto, verso la valle del Leverone. Successivamente, attraverso un altro tratto, a mezza costa, a stessa carrareccia si riporta in direzione del passo di Cassana guadagnando un ultimo ripido ed impegnativo costone che sovrasta l'accesso alla parte terminale della vallata. Superatolo si raggiunge finalmente la piana ove sorge il rifugio Cassana (m. 2601).
Si continua piegando in direzione nord est risalendo una costa sbucando, all'improvviso, su un pianoro ove è sito il passo di Cassana.
Cominciare ora la discesa della Val Chaschauna al termine della quale si giungerà all'abitato di S-chanf.
Procedere lungo il sentiero piuttosto ripido, bici a mano, fino a raggiungere l'Alp Chaschauna ove è possibile risalire in sella alla propria bici. Giunti a S-chanf, in vicinanza dell'arrivo della Ski Marathon dell'Engadina. Ora seguendo deviare a sinistra e seguendo la ciclabile rientrare a Pontresina.